El club clasificaría satisfactoriamente a los cuartos de final, donde se enfrentaría con Palestino. En el Torneo Apertura 2011, con 27 puntos en la tabla de posiciones, O’Higgins logra el quinto lugar, a solo 3 puntos del cuarto, camisetas futbol baratas Palestino. En el Torneo Clausura 2007, el equipo realiza una buena campaña, que lo ubica primero en su grupo. En el Torneo Clausura de 2006, llegan refuerzos como Daniel González, Nicolás Diez, Cristián Canío, Fernando Meneses y el seleccionado venezolano Giancarlo Maldonado, artífices de una de las mejores campañas en la historia del club, quedando en segundo lugar. Entre los jugadores que llegaron para el Torneo de Apertura de 2008 destacaron Jean Beausejour, Carlos Carmona y Joan Henríquez. James L. Brooks, Matt Groening y Al Jean colaboraron con Universal Creative, el equipo creativo de Universal Studios, para ayudar a desarrollar la atracción. Finalizado el torneo, el equipo se ubicó en la parte media baja de la tabla, no tan lejos de la liguilla de promoción. En la Liguilla de Promoción se enfrentó a Deportes Melipilla, y con resultados de 1-0 en Rancagua y 3-3 en Melipilla, asegura el retorno a la Primera División después de 4 años. Tras el Torneo de Clausura de 2009 Sampaoli abandona la banca rancagüina por irregulares resultados.
En el Torneo de Clausura del mismo año, Sampaoli llevó a José Pedro Fuenzalida, Rafael Caroca y Néstor Bareiro quién sería uno de los goleadores del torneo marcando 16 goles en 19 partidos. La gestión de Cantillana bajo la dirección técnica fue pobre en cuanto a logros obtenidos y el equipo no clasificar a los «Playoffs» del torneo de Clausura 2011 quedándose en el puesto 16.º de la tabla del Clausura y 10° en la tabla general. Con el nuevo DT el nivel del equipo sube, y finaliza en el puesto 12.º en la fase regular, llegando a un repechaje frente a Universidad Católica para ingresar a playoffs. En playoffs eliminó en cuartos de final a Coquimbo Unido. En cuartos de final fue eliminado a manos de Unión Española. Independiente llegó a los cuartos de final de la Copa Libertadores 2018 y fue eliminado por River Plate de manera escandalosa, ya que el VAR no le concedió un claro penal por una falta de expulsión de Javier Pinola contra Martín Benítez, que de ser consagrado en gol lo hubiese prácticamente depositado en semifinales. Finalmente el equipo de Sampaoli no pudo sobrepasar los cuartos de final.
Sebastián Pinto se transforma en el goleador del equipo con 13 dianas. En la ida, en Rancagua, la «U» ganaría 1 a 0 tras el ingreso y gol de Diego Rivarola, y en la vuelta en el Estadio Nacional de Chile, O’Higgins partiría ganando a los 8 minutos con gol de cabeza de Enzo Gutiérrez, pero las cosas se pondrían feas, ya que tras una gran participación de Eduardo Vargas, Gustavo Canales y otros más, Universidad de Chile golearía con categoría al cuadro celeste por 7 goles a 1. En esta temporada el goleador de O’Higgins fue Enzo Gutiérrez con 7 anotaciones, quedando quinto en la tabla de goleadores. En esta campaña destacaron Hugo Brizuela, Mario Nuñez, Baltazar Astorga, Luis Flores Abarca, Jonathan Novoa y los jugadores formados en casa Rodrigo Ramírez, Héctor Barra, Carlos Herrera, Diego Olate, Felipe Rojas, Luis Flores Manzor, Marcelo Lucero, Rony Pérez y Marco Rodríguez.
En la adaptación de este videojuego para Game Boy se puede observar a Mario en la carátula, aunque no se muestre dentro del videojuego. En este repechaje empata a 1 gol y pierde la oportunidad de la postemporada. Las películas de rock and roll tuvieron tal repercusión entre los adolescentes y jóvenes que se ponían a bailar este ritmo novedoso en los pasillos del cine, las calles, plazas, o incluso en el obelisco de Buenos Aires. O’Higgins hizo un buen torneo, pero perdió puntos importantes, en las últimas fechas del campeonato, lo cual impidió que se consiguiera el ascenso. O’Higgins tuvo un buen desempeño en la fase regular del torneo, alcanzando el tercer lugar de la tabla general, detrás de Ñublense y Universidad Católica. O´Higgins hizo un regular desempeño logrando el séptimo lugar de la tabla regular. Tamaño y cuidado: consulta nuestra tabla de tallas cuidadosamente antes de realizar el pedido (no la tabla de tallas de Amazon). Hubo manifestaciones de protesta, incluida una de una asociación de rabinos de Nueva York.